Дейтерированные растворители (дейтерорастворители) - высокочистые реагенты для ЯМР-исследований.

Дейтерированные растворители - группа соединений, в кот. один или неск. атомов водорода замещены атомами дейтерия, поэтому при использовании дейтерированных растворителей в ЯМР протоны не подавляют сигналы растворённого вещества.

 

Наиболее востребованные дейтерированные растворители - постоянно на складе Лабораторки:

 

 

Ацетон дейтерированный D6 99.8 Atom%D AE51.2 ---- 50 мл

 

 

Ацетонитрил дейтерированный D3 99,5 Atom%D ABRU258161 ---- 25 мл

 

Бензол дейтерированный D6 99,5% atom%D ABRU258171 ---- 50 г

 

Диметилсульфоксид дейтерированный D6 99.8 Atom%D АЕ56.2 ---- 50 г

 

Диметилформамид-N,N дейтерированный D7  99.5 Atom%D ABRU258205 ---- 5 мл

 

Дихлорметан дейтерированный D2 99,5 Atom%D ABRU258242 ---- 10 г

 

Метанол дейтерированный D4,99,8 Atom%D ABRU544303 ---- 10 г

 

Тетрагидрофуран дейтерированный D8 99.5 Atom%D ABRU258265 ---- 5 г

 

Толуол дейтерированный D8 99.5 Atom%D ABRU258269 ---- 10 мл

 

Хлороформ дейтерированный 99,8 Atom%D ABRU258185 ---- 100 мл

 

 

Дейтерированные растворители играют важную роль в ядерно-магнитном резонансе (ЯМР, или NMR — nuclear magnetic resonance), особенно при записи спектров протонного ЯМР (¹H NMR) и углеродного ЯМР (¹³C NMR).

 

Почему используютсяименно дейтерированные растворители?

1. Минимизация сигналов от дейтерированного  растворителя.

Обычные растворители (например, H₂O, CHCl₃) содержат протоны (¹H), которые дают сильные сигналы в спектре ЯМР. Эти сигналы могут перекрывать или мешать сигналам от исследуемого соединения.Дейтерий (²H) — это изотоп водорода с другим магнитным моментом, и он не даёт сигнала в ¹H ЯМР, что делает спектр дейтерированных растворителей чище. Пример: Вместо хлороформа CHCl₃ используют дейтерохлороформ CDCl₃ (дейтерированный хлороформ). Вместо воды H₂O — дейтерированную воду D₂O.

 

Некоторые дейтерированные растворители (например, дейтеровода D₂O или дейтерометанол CD3OD) могут обмениваться протонами с исследуемым веществом (особенно в -OH, -NH, -SH группах), что может привести к исчезновению или сдвигу сигналов. Дейтерированные растворители дороже обычных, используются в относительно небольших количествах.

 

Получение дейтерированных растворителей — это отдельная область химии, связанная с изотопным обменом и синтетическими методами, позволяющими заменить атомы водорода (¹H) на атомы дейтерия (²H, D).

 

Основные методы получения дейтерированных растворителей:

1. Изотопный обмен с дейтерированной водой D₂O. Один из самых распространённых и экономически эффективных методов. 

Принцип: Используют тяжёлую воду (D₂O) как источник дейтерия. Происходит обмен протонов (¹H) растворителя на дейтерий (²H). Примеры: CH₃OH + D₂O ⇌ CD₃OD + HOD (метанол + тяжёлая вода ⇌ дейтерированный метанол + смешанная вода)

CHCl₃ + D₂O + основание → CDCl₃ + HOD (получение дейтерированного хлороформа)

Часто используют катализаторы или высокие температуры/давление для ускорения обмена.

2. Синтез из дейтерированных исходных веществ. Если изотопный обмен невозможен или неэффективен, растворитель синтезируют с нуля, используя уже дейтерированные соединения. Примеры: CDCl₃ (дейтерохлороформ): Получают из тетрахлорметана (CCl₄) и дейтерированного водорода (D₂) при действии UV-света или радикальных условий. Реакция: CCl₄ + D₂ → CDCl₃ + DClC₆D₆

Дейтерированный бензол: Синтезируется через каталитический обмен с D₂ или D₂O при высокой температуре и с катализаторами (Pt, Pd и др.).

3. Каталитическое дейтерирование. Водородозамещающие реакции с использованием дейтерийсодержащих реагентов. Пример: Каталитическое гидрирование C≡C, C=C, C=O-связей с использованием D₂ вместо H₂ → результат — соединения с D вместо H.

Специфика в зависимости от растворителя:

дейтерированная вода D₂O - Получают электролизом воды, обогащённой дейтерием

дейтерированный хлороформ CDCl₃ - Изотопный обмен или синтез из CCl₄ + D₂

дейтерированный метанол CD₃OD - Изотопный обмен CH₃OH + D₂O, либо синтез из CD₃I + NaOD

дейтерированный ДМСО DMSO-d₆ - Синтез из CD₃I → CD₃SO₂Cl → DMSO-d₆

дейтерированный бензол C₆D₆ - Каталитический обмен C₆H₆ + D₂ с Pt-катализатором 

Почему дейтерированные растворители дорогие? - Производство требует либо дорогих изотопов (D₂, D₂O) либо многократной очистки. Часто реакции идут с низким выходом и требуют специфического оборудования. Трудоёмкость процесса + необходимость высокой степени чистоты.